Descubierto a la edad de 14 años por el PSV, el niño mimado de la afición de Eindhoven es un producto de la cantera del club, con el que debutó profesionalmente a la edad de 17 años en la Copa de los Países Bajos. Diez días después disputó su primer partido de la Eredivisie, y en la temporada siguiente marcó su primer gol. Enseguida fue aclamado como la gran esperanza del fútbol neerlandés. En esta última campaña, Afellay sufrió el azote de las lesiones y tuvo dificultades para consolidarse.
Tras las salidas de Mark van Bommel y Johann Vogel, el mediocampista nacido en Utrecht en el seno de una familia marroquí se convirtió en una pieza fundamental del PSV, bien en punta o como extremo. La temporada 2008/09 fue la más prolífica de su carrera hasta la fecha, con 13 goles, y a su término disputó la Eurocopa 2008, donde fue titular en el choque de la fase de grupos contra Rumanía.
En marzo de 2007, dos años después de haber participado en la Copa Mundial Sub-20 de la FIFA, anunció a la televisión holandesa que había decidido emprender su carrera internacional con los Oranje, en vez de Marruecos, siguiendo el consejo de su mentor Philip Cocu. A finales de ese mismo mes, recibió la llamada de Marco van Basten. Afellay disputó cinco partidos de la competición preliminar de la Copa Mundial de la FIFA 2010.